Il Duomo Vecchio è stato eretto su una precedente chiesa paleocristiana, chiamata Santa Maria Maggiore e fondata dal vescovo Filastrio tra IV e V secolo D.C. L’edificio dell’attuale Duomo Vecchio o meglio conosciuto come “Rotonda”, risale al XI-XII secolo ed è intitolato a Santa Maria Assunta. Il nome Rotonda è dovuto alla particolare forma a pianta centrale.
Verso la fine del XIX secolo sotto la guida dell’architetto Luigi Arcioni vennero effettuate delle opere di restauro che riportarono alla luce il severo aspetto medievale dell’edificio. La struttura è realizzata in pietra locale di Medolo ed è costituita da due corpi cilindrici sovrapposti: la parte bassa è un vasto ambulacro, scandito da una sequenza di finestre binate; su cui si imposta il tamburo superiore con finestre più piccole, intervallate da lesene. In corrispondenza dei punti cardinali queste finestre sono sostituite da oculi tondi ad eccezione di quello occidentale perché nascosto dalla torre campanaria in prossimità dell’attuale ingresso. La torre crollò nel 1708 a seguito dell’apertura dell’ingresso, che ne rese fragile la struttura. Gli ingressi originari erano due, posti a livello dell’antica strada romana e conducevano all’interno attraverso un passaggio oggi chiuso e utilizzato per il fonte battesimale. L’ingresso odierno risale alla seconda metà del XVI secolo e dopo il crollo della torre campanaria venne realizzato in stile barocco.